TP : Contrôle de transformations mettant en jeu les réactions d'estérification et d'hydrolyse des esters

Objectifs

Vérifier expérimentalement les principales caractéristiques des transformations mettant en jeu les réactions d'estérification et d'hydrolyse des esters, à savoir :

  • les transformations associées à ces réactions sont lentes ;
  • les transformations associées à ces réactions ne sont pas totales ;
  • les transformations sont plus rapides en présence d'acide sulfurique concentré ;
  • la présence d'acide sulfurique concentré ne modifie pas l'état d'équilibre final du système ;
  • les transformations sont plus rapides à température plus élevée ;
  • l'état d'équilibre peut être modifié en utilisant un excès de l'un des réactif

Prérequis

  • La famille des esters et leurs utilisations au quotidien.
  • Présentation des réactions d'estérification et d'hydrolyse des esters (écriture des réactions, aspect historique, application pratique).

Présentation de la démarche

Matériel et produits

  • Des feutres à verre
  • Certains mélanges à titrer sont déjà préparés,
  • une pipette jaugée de 2,00 L sert à en effectuer le prélèvement
  • Montage à reflux
  • Acide éthanoïque
  • Éthanol absolu
  • Éthanoate d'éthyle
  • Acide sulfurique concentré
  • 1 L de solution d'hydroxyde de sodium de concentration molaire 1,00 mol.L-1
    Par binôme
  • Burette graduée de 25 mL
  • Agitateur magnétique et un turbulent
  • Quatre bechers
  • Solution d'hydroxyde de sodium de concentration molaire 1,00 mol.L-1
  • Phénolphtaléïne

 

1. Précautions opératoires

  • Tous les titrages se font sur un prélèvement refroidi d’un volume V0 = 2,00 mL de mélange, avec une solution d'hydroxyde de sodium de concentration molaire c = 1,00 mol.L-1 en présence de phénolphtaléine comme indicateur coloré.
  • Ne pas ajouter d’eau ni de glace au prélèvement.
  • Chaque binôme réalise pour commencer le titrage du mélange n° 8.
  • Les titrages des autres mélanges sont répartis entre les différents binômes.
  • Les binômes étudiant les mélanges 3 et 4 les réalisent au début de la séance, les titrent immédiatement, puis après une demi-heure et une heure

2. Exploitation

  • Compléter le tableau de résultats suivant :

  • Montrer que la transformation peut parfois être contrôlée par l’élimination d’un produit, mais que cela nécessite des conditions particulières sur les températures d’ébullition.
  • Récapituler les différents types de contrôle mis en œuvre pour améliorer la synthèse d'un ester, l’utilisation d’une espèce plus réactive sera vue dans le cas de la synthèse de l’aspirine.