TP : Contrôle de l’hydrolyse d’un ester : synthèse d’un savon par saponification et propriétés des savons dans l’eau

Objectifs

  • Réaliser au laboratoire la synthèse d’un savon.
  • Montrer l’influence d’un réactif sur le rendement de la transformation.

Prérequis

Présentation de la démarche

  • Le savon se fabrique à partir de corps gras qui sont des triesters du propan-1,2,3-triol et d'acides à longues chaînes carbonées non ramifiées comportant un nombre pair d’atomes de carbone, appelés « acides gras ». La saponification est l'action d'une solution concentrée de base (hydroxyde de sodium ou de potassium) sur un ester. L'action de la soude sur le triester conduit à un carboxylate de sodium constituant le savon proprement dit et à du propan-1,2,3-triol ou glycérol.
  • La saponification s’apparente à l’hydrolyse d’un ester : c’est une hydrolyse basique. Elle se fait plus rapidement que la réaction d’hydrolyse. Pour montrer l’influence d’un réactif sur le rendement de la transformation, en l’occurrence la meilleure réactivité des ions hydroxyde par rapport à l’eau, l’enseignant réalise, en expérience collective, le même protocole opératoire mais en remplaçant la solution de soude par de l’eau. Les résultats des deux transformations sont comparés

Matériel et produits

  • 1 éprouvette de 250 mL
  • 3 bechers de 250 mL
  • Dispositif de chauffage à reflux
  • Cristallisoir
  • 2 Coupelle
  • Balance
  • couteau
  • Moule pour le savon
  • pipette de 5mL et propipette
  • Agitateur en verre
  • Entonnoir de Büchner de grand diamètre, fiole à vide et papier
  • filtre
  • Pierre ponce
  • Papier pH
  • Végétaline
  • Soude 20 g
  • Ethanol 5mL
  • (Parfum au choix (dans un flacon compte-gouttes))

 

1. Introduction

Le mot saponification provient du latin sapo qui désigne un mélange de suif et de cendres. Il traduit à la fois l'origine de cette réaction c'est-à-dire l'interaction entre corps gras et composés basiques et son intérêt dans la fabrication des savons. C'est cette réaction que nous allons à présent étudier.
Acide gras
Soude
Savon
Glycérol

La réaction de saponification est une réaction totale et exothermique. Elle permet la fabrication du savon à partir de divers corps gras et de soude. Les savons sont d'autant plus dures qu'ils sont obtenus avec des corps gras à longue chaine saturée. Ils sont aussi plus durs, s'ils sont obtenus avec la soude plutot que la potasse.

2. Etude préliminaire

  • On utilise 20g de corps gras pour faire la saponification. Calculer le nombre de mole de corps gras utilisé pour la réaction sachant que M(corps gras) = 850 g.mol-1 environ.
  • En déduire le nombre de mole de soude à utiliser et le nombre de mole de savon que l'on devrait récupérer (nsavon max)
  • Calculer la masse de soude à utiliser sachant qu'il faut utiliser 10% de plus et que M(NaOH)= 40 g.mol-1 . On la notera m(NaOH)
  • Calculer la masse molaire de savon sachant que Na = 23 g.mol-1, C = 12 g.mol-1,H = 1 g.mol-1, O = 16 g.mol-1.
  • En déduire la masse de savon que l'on devrait récupérer.
  • Comme on veut obtenir une solution finale à 63% en savon et 37% en eau, calculer la masse d'eau à utiliser pour la fabrication du savon. On la notera m(H2O)
  • On veut relarguer le savon dans une lessive à 14% en sel. Calculer la masse de sel à utiliser pour 125mL d'eau sachant que M(NaCl)=58,5 g.mol-1. On la notera m(NaCl)

3. Manipulation

  • Insérer dans le ballon du montage à reflux, 20 g de végétaline, m(NaOH), m(H2O), 5mL d'éthanol (solvant) et 2 ou 3 grains de pierre ponce
  • Faire chauffer pendant 1/2 heure
  • Pendant ce temps, préparer 125mL de lessive à 14% en sel avec m(NaCl).
  • Lorsque la réaction est terminée, mélanger le contenu du ballon avec la lessive. Laisser décanter 10 min.
  • Filtrer à l'aide d'un filtre Büchner de grand diamètre (la filtration est difficile et les pores du papier se bouchent facilement).
  • Mesurer le pH du filtrat.
  • Reverser le savon dans 100 mL d'eau salée froide (opération de lavage), en perdant un minimum de produit.
  • Mesurer à nouveau le pH du filtrat.
  • Laver à l'eau glacée le savon dans le filtre Büchner.
  • Mesurer le pH. Il doit être compris entre 9 et 10.
  • Laisser sécher le savon (lui donner forme éventuellement en le mettant dans un moule).
  • Si l’on veut calculer le rendement de la saponification, il est nécessaire de pouvoir bien sécher le savon. Pour cela, l’effriter, le remettre à l’étuve, puis l’écraser, le remettre à l’étuve jusqu’à masse constante.

4. Exploitation

1. À l’examen des produits formés, l’estérification de l’alcool issu de cette réaction peut-elle avoir lieu ? Quelles en sont les conséquences sur l’évolution de la transformation ?
2. La solution de soude est une solution alcoolique ; quel rôle joue l'éthanol ?
3. Quelles sont les espèces chimiques présentes dans le filtrat ?
4. Calculer le rendement de l'opération.
5. Que conclure quant au rôle des ions hydroxyde dans cette réaction d’hydrolyse en milieu basique par rapport aux molécules d’eau dans l’hydrolyse d’un ester ?